复旦大学1998年研究生入学考试《有机化学》试题(3)

1. 化合物A(C22H27NO)不溶于稀酸，稀碱。A+HCl/H2

O苯甲酸+溶液。

将此溶液碱化生成B, B+苯甲酰氯又生成A。B+NaNO2/HCl无N2放出。B是非手性的，B+过量CH3I,再用Ag2O处理并加热，生成C(C9H19N)和苯乙烯C+过量CH3I再用Ag2O处理并加热生成一个烯烃D。

O

D和

+

Ph3P=CH2反应的产物一样。试写出A,B,C,D结构。并简述理由。

2. EtOH/EtONa中反应：

O

+

CH3COCH3

O

有几个人分别提出生成产物的结构：产物的HNMR IR

-1

0.9,(3H,d) 1640cm-11.1,(6H,s) 1675cm2.0-2.2,(8H,m) 2.3,(2H,s)6.5,(1H,s)

试判断真正产物是哪一个，并写出波谱数据的归属。

复旦大学研究生入学考试1998

有机化学试题答案

一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分）