竞赛辅导课件-烃的衍生物系列(6个)(3)

酚

7-- 2酚(一)酚的分类和命名(二 )酚物的性理 (质三酚)的学性化质

学化中资学网料：ww[.ewh-uxue.acmo]

酚

.75酚的 类和分名命羟基直接 连在芳上环酚 为羟基接连在芳环直上为酚。 元酚一 根和据基羟目数分一酚元 多酚元 。根据羟基目数分元一酚和元酚。 命多时常名芳以基名称加 命名“常以芳基名时称“酚”加;如遇 “次位高的取代基，羟基”为取变代。 如遇“基次”高的取位代，基基羟为取代变基。中学学化资网：料w[w.wehu-xue.aomc

]

酚

.7.51分 和 分类和类7..5 命名 2元一酚： 一元：酚OH

OH

OH

HOC

lN O2HC3苯酚 -3苯酚 氯氯苯 酚炭酸石)( 石酸)炭间氯苯 酚4-硝基酚苯硝 苯基 酚对基苯酚硝

5-甲基萘酚 甲 基1--酚 萘甲基中学学化资网：料w[ww.eh-uaxuec.o]m

酚

元酚多： 多酚：元OH O OH OH HO HHOH O H OHOO H

苯三 酚,1-苯二酚4 ,1,23-苯三 苯酚酚 连苯二三酚对 二苯酚13,5,苯-三酚 三酚苯 均苯酚三

,26-二酚 萘二萘

中酚学化资料学网[:www.ehu-auexc.m]o

酚

如遇“次”高的位取代基 如，遇“位”次高的代基取，基变羟为取代基 。OH HOCOOH 邻基羟甲酸

苯羟基对甲苯醛 水杨() 水杨酸)酸CHO中学化学料资网：[www.e-uhxuaec.m]

酚

7.o6酚 结的 酚构分中，子酚羟的基原氧是s子p杂2化 杂化，酚分 子，中羟基的酚原子是氧杂化， 成p形-π轭作共用由于。轭共用作的响，氧原影上的电子云密子π 共作用。由于轭共作轭的用响影， 度向苯转环移，而使C从O-键较断裂；难时同苯使环的上 键电难较断；裂 向度环转苯，移从使而 较键难裂断子 云度密增高，利有于亲取电代反。 应云子密增度高有利于，电取代亲应。反中学化学资网料：[wwwe-.huxaeu.omc]

酚

.77 的酚理物性少质数基酚为烷液,多数一元体为酚低熔 点数少基酚为液体烷 多数元酚一低熔为 固点体多；酚熔点元较高 。体；固元多熔点较高酚。中学化学料网资[:ww.e-hwuauxec.mo]

酚

.78酚的 化学质性78..1 酚羟基中氢原的反子 1应)酸性) 由p于π共-作用轭，酚苯酸(性由于 π共轭作 用，酚苯性酸pKa=(1)比0环醇己(Ka=p1)8很强。 )比多己环(醇) 很多。强HO+NaOH

2HOONa- ++H O2O-Na + +OC +2 2HO

H + OaNCO3

H吸基使取电代酚酸性进一步增的。 强吸电基使取代的酚酸进性步一增。强中化学学资网：[料http://www.77cn.com.cn]e

酚

一取些代的酚酸性p(K, a52) 一℃取代酚些酸性的℃ 取基代 H —CH— 3F —C—l B— —rI —OHC 3—N2 —O24,-diO2 —2N4,,6tr-iON2邻 10 0129 间 1. 对0 0 11026 9.8.1 .93 8.926 9.2 10.2101.0099.8 920. 8287. 88.888.1 .48 88.42 84.9.98 672.24 0.90 2.59.65839.7.15

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酚

])醚的生2成 )NOa+

CHOOS3OC3HO OH3 C75%+

ONaOSCH3 O

OCHO2OCHO lC

OHOCHCOON2a l C03 NaOH Cl%H+ +CCl HCOOH2 回流 4- h5 Cl

ClCl24,-二氯氧苯酸 二乙氯苯氧酸乙(2 4-D,)中学化资料学：网[www.e-uhxua.eomc]

相转移

酚

化催使反剂应率速和产明率提显高OH H+

OC(49)HN4HSO+4H3 CCCHlC2CH=2Na H

OCH3O HC2CCH2=O H82% 中化学学料资网：w[w.w-huaxee.cuom

]3

酚

酯)的生成) 酚的碱比醇性弱 ，不直能与酸接酯；成酚的碱性 醇比弱， 不 能直接与成酸酯； 只 能与卤和酰酐成酯。酸 能与只卤和酸酰成酐酯O。H+

OCCOHCH33OClC

HN3C CH 73%5OCCH3 CO2O

H3CHC3HOHCO2H 浓 H2OS 04 C+ (CH3 OC2O)60

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酚

.87. 2芳上的环应反羟是基的强邻位定位对基酚，容进易行芳上的环亲取代电应。 反基羟是强的对位定位邻，酚基容易行芳环进上亲的电代反应取。

1)卤化应 )反O+H

酚卤的化苯比10 酚的快化比卤快 苯11倍OH BrrB

2rB 2HO白沉色淀OO H+ -

BrH+

+苯氧基负离更容子易进行电亲取代Br2+ H2 OBr O 2H+Br -中学化学料网资[w:wwe-.uhaxu.eoc]m

在强酸溶液

酚

苯中酚电的离受抑到, 在制强酸溶液苯酚中电离的受抑到制可停留 二在溴化段阶OH

+

O BH2 r2H HOBr rB r

B在低和弱温性溶极剂中 在低温和,弱性溶极剂中 酚苯溴的才化能停可留在一溴 化阶段 O OHHOH+

CS o2rC C4l C0 B2r 0 r 67B

Br%+

3%3中学学资料网：[化wwwe-.uhxaeucom.]

酚

2)硝化反 应)HO 02%NO3 H0 2C 5HONO 2+OH

0-40%3N2 O5%1可水蒸用蒸气分离馏对邻基酚硝O+ N H OO OON O+ ON+HOHO

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m3

酚

)化反应 磺)磺化反可逆应 低温下,应受反动力学控制; 磺反化应可逆低 下温反应动力学控制 受高下温受力热学控OH 9制8%H2O4SO HSO 3+

HOH98H2%S4O

O SOHH3

0 4C%910 %SOH 315%90%

SO H3

2 0 0C1 00中化学资学料：网www.[-heaxue.uom]