山东省高密市第三中学高三化学复习课件：卤代烃

烃的衍生物： 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的 产物。 官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团。学科网 学.科.网

卤代烃： 可以看做是烃分子中一个或多个氢原子被卤素 原子取代后所生成的化合物。 卤代烃的官能团？

卤代烃的物理性质

(1)溶解性：难溶于水，易溶于大多数有 机溶剂。 (2)状态、密度： CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、 CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态，且密 度 >水

一、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 分子式 结构式 H H H C C BrH H

结构简式

C2H5Br

CH3CH2Br

2、物理性质 无色液体、沸点比乙烷大、 密度比水大、不溶于水

3、化学性质 (1)水解反应 CH3CH2-Br+H-OH C2H5OH+HBr 注： ①.该反应为可逆反应 ②.NaOH作用：使反应向正反应方向移动. ③.水解反应条件：NaOH水溶液. ★或：C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBrH2O

④.本质：取代反应.

[思考] 1.通常制取CH3CH2Br时，为什么不用溴和 乙 烷直接反应，而用HBr与乙烯反应制得？ 2.将CH3CH2Br滴入AgNO3溶液中，为什么没 有看见浅黄色沉淀？ 怎样才能证明CH3CH2Br含有溴元素？ 3.小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。学.科.网

① NaOH水溶液 ② HNO3溶液中和 ③ AgNO3溶液

4、消去反应：(1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物 质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化 合物的反应。学科网

(2)特点： 有下无上。 (3)反应机理分析：乙醇 CH2—CH2 + NaOH △

CH2=CH2↑+ H2O + NaCl

H

Cl

卤代烃的消去反应小结反应条件：NaOH醇溶液、加热 消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢(即 有β -H 的) 消去的结果：增加了不饱和度 醇作用：溶剂 (能否用水溶液？)

CH3Cl

[例题] 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？

CH3CH3 CH Br CH2 CH3

CH3

CH Br

C CH3 CH3

C2H5 CH3 C CH3 Br

邻二卤代烃的消去反应：CH3CH—CHCH3 + Zn CH3CH=CHCH3↑ + ZnBr2

I Br

I Br

反应条件？消去的小分子？ 练习：1,2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式 1,2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式

在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应的产物为？

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你能写出方程式吗？

1.下列反应中属于消去反应的是 ( AD ) A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热 B.在液溴与苯的混合物中撒入铁粉 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.乙醇与浓硫酸共热至170℃

2.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶 液共热的反应中，两反应 ( A ) A.产物相同，反应类型相同 B.产物不同，反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同学科网

3.下列液体中，滴入水中会出现分层现象， 但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现

象会 逐渐消失的是 ( A ) A.溴乙烷 B.己烷 C.苯 D.苯乙烯

卤代烃的获取及在有机合成中的作用

1、卤代烃的获取方法 ①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反 应，如

②取代反应

2、卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关 系

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乙烯的实验室制法 原理：乙醇的消去 收集：排水法 思考下列问题： a、浓硫酸的作用 催化剂、脱水剂 b、碎瓷片的作用 防止液体暴沸 c、液体温度为什么迅速升到1700C?温度计液 泡的位置在哪？防止发生副反应生成醚；温度计插入液面以下

e 、浓硫酸与乙醇混合时，加入药品顺序是？将浓硫酸缓缓加入到乙醇和乙酸混合物中

d 、为什么混合液会变黑，并产生了有刺激性气 味的气体？ 浓硫酸将乙醇炭化，C又与浓硫酸反应生成SO

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